ФЕНОЛДАР, молекулаларында ароматлы ҡулса атомдары м‑н бәйләнгән бер йәки бер нисә гидроксил төркөм булған ароматик берләшмәләр. Гидроксил төркөм һаны б‑са бер‑ (фенол, крезол, ксиленол), ике‑ (пирокатехин, резорцин, гидрохинон), өс‑ (пирогаллол, флороглюцин, оксигидрохинон) һәм күп атомлыларға бүленә. Үҙағаста, торфта, һоро һәм таш күмерҙә, нефть ҡалдыҡтарында, ш. уҡ. үҫемлектәрҙә (антоциандар, лигнин, меланиндар, танниндар, флавоноидтар һ.б.) бар. Ф. күпселеге үҙенсәлекле еҫле төҫһөҙ ҡаты матдәләр. Һыуҙа бер аҙ, органик эреткестәрҙә (спирттар, эфирҙар) яҡшы эрей. Бер атомлылары һыуҙа ике атомлылар аша хинондарға тиклем окислана. Гидроксил төркөмдәр б‑са һелте эретмәләре м‑н реакцияға инеп феноляттар, алкилгалогенидтар, диалкилсульфаттар м‑н — ябай эфирҙар, карбон кислоталары, минераль к‑таларҙың хлорангидридтары м‑н ҡатмарлы эфирҙар барлыҡҡа килтерә; ароматик ҡулсаһы б‑са циклогексанолға тиклем каталитик гидрирлау, о‑, п‑урынлы электрофил урын алмаштырыу (алкиллаштырыу, галогенлау, нитратлаштырыу, сульфирлау, альдегидтар м‑н конденсациялау, формилирлау) реакцияларына инә. Феноляттарға углекислый газ м‑н тәьҫир итеп хуш еҫле гидроксикислоталар, ш. иҫ. салицил к‑таһын, алалар. Ф. матдәләр алмашыныу реакцияларында ҡатнаша, йәшәү эшмәкәрлеге процестарын яйлата йәки стимуллаштыра, көйләй. Ф. синтетик ыҫмала (ҡара: Формальдегид ыҫмалалары), полиамидтар, полиарилдар, полиариленсульфондар, эпоксид ыҫмалалары, гербицидтар, елемдәр, лак һәм лак‑буяу материалдары, синтетик буяуҙар, өҫкө йөҙҙә актив матдәләр, хуш еҫле матдәләр, резина һәм каучук модификаторҙары һәм стабилизаторҙары етештергәндә, дуплау процесында, кино һәм фото материалдарҙы эшкәрткәндә, микробҡа ҡаршы (фенол, резорцин), шешеүгә ҡаршы (салол, осарлол), спазмолитик (адреналин, папаверин), тән т‑раһын төшөрә торған (аспирин), эс йомшартҡыс дарыуҙар (фенолфталеин), адренолитик (мезатон), ауыҙ ҡурыштыра торған (танниндар) һ.б. дарыуҙар, Е һәм Р витаминдары итеп ҡулланыла. Ф. ҡаты яғыулыҡ (башлыса таш күмер ыҫмалаһынан) йәки үҫемлек сеймалын эшкәртеү продукттарынан айырып алына, арилгалогенидтарҙы гидролизлап (хлорбензол), арилсульфокислоталарҙы һелтелә эретеп (бензолсульфокислоталар), ароматик углеводородтарҙы, циклоалкандарҙы окисландырып алына. Башҡортостанда 20 б. 60‑сы йй. уртаһында Өфө синтетик спирт з‑дында (ҡара: “Уфаоргсинтез”) Ф. һәм ацетон, 80‑се йй. аҙ. “Химпром” ПБ‑нда (ҡара: “Уфахимпром”) дифенилолпропан етештереү үҙләштерелә. Ф. нигеҙендә БР‑ҙа антиоксиданттар (Стәрлетамаҡ нефтехимия з‑ды), майҙарға присадкалар (“Уфаоргсинтез” ААЙ), фенол‑формальдегид ыҫмалалары (Өфө фанер комб‑ты) сығарыла. 80‑се йй. уртаһына тиклем Яңы Өфө НЭЗ‑ында Ф. минераль майҙарҙы селектив таҙартыу өсөн ҡулланылған. “Уфаоргсинтез” пр‑тиеһында ағынты һыуҙарҙан Ф. диизопропил эфир м‑н айырып алалар. Ф. химияһы б‑са фәнни тикшеренеүҙәр 60—90‑сы йй. Нефтехимия производстволары ҒТИ‑ында үткәрелә. Ю.В.Чуркин етәкс. синтетик о‑крезол (Түб. Тагил пластик массалар з‑дында индерелгән), составында м‑изомер, 3,5‑ксиленол, 2,6‑ксиленол, анизол күп булған ди‑ һәм трикрезол ҡатышмалары алыу технологиялары уйлап табыла. Өфө синтетик спирт з‑дында Г.Н.Кириченко һ.б. тарафынан фенол‑ацетон алыу ҡулайламаһының (ҡеүәте йылына 120 мең т) айырым узелдарын камиллаштырыу б‑са тикшеренеүҙәр үткәрелә.

Әҙәб.: Е р ш о в В.В., Н и к и ф о р о в Г.А. Пространственно‑затрудненные фенолы. М., 1972; Х а р л а м п о в и ч Г.Д., Ч у р к и н Ю.В. Фенолы. М., 1974.

Ю.В.Чуркин

Тәрж. Л.Н.Абдрахманова

 

Текст на русском языке